m-Cl-CCP (CCCP) 中文名称: 羰基氰酯-3-氯苯基腙

别名: CCCP; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone; (3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone; Carbonylcyanide-3-chlorophenylhydrazone; Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone; m-Chlorophenyl carbonylcyanide hydrazone; 羰基氰酯-3-氯苯基腙;羰基氰化间氯苯腙;羰基氰化氯苯腙;羰基氰化物间氯苯腙;羰基氰基3-氯苯腙

目录号: V19990 纯度: ≥98%

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m-Cl-CCP [555-60-2] 是一种质子载体（h+ 离子载体）和线粒体氧化磷酸化的解偶联剂，抑制肝脂肪酶的分泌并部分抑制 ph 梯度激活的 cl- 摄取和 cl-/cl- 交换刷状缘膜囊泡的活性

m-Cl-CCP (CCCP) CAS号: 555-60-2
产品类别: STING

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

m-Cl-CCP [555-60-2] 是一种质子载体（h+离子载体）和线粒体氧化磷酸化的解偶联剂，抑制肝脂肪酶的分泌并部分抑制 ph 梯度激活的 cl- 摄取和 cl-/cl - 刷状缘膜囊泡的交换活动

生物活性&实验参考方法

靶点	oxidative phosphorylation (OXPHOS); STING; TBK1; IRF3; IFN-β[1]
体外研究 (In Vitro)	CCCP 通过干扰 STING、TBK1 和 IRF3 相互结合的能力来防止它们被磷酸化。 CCCP 不会抑制 STING 易位到核周区域，但它会干扰 STING 及其下游信号分子 TBK1 和 IRF3 的激活。除了诱导线粒体裂变外，CCCP 还会阻碍 STING 和 TBK1 之间的反应。值得注意的是，敲除线粒体裂变调节因子 Drp1 后，STING 活性恢复，这表明 CCCP 通过导致质子载体 CCCP 失去其膜电位来抑制 DMXAA 触发的 STING 信号染料。当 RAW264.7 细胞和 MEF 用 DMXAA 处理时，CCCP 会显着减少 IFN-β 的产生 [1]。为了检测有丝分裂，1 μM CCCP 就足够了。用 10 μM CCCP（用于诱导线粒体自噬的剂量）处理的细胞中，对有丝分裂的诱导作用极小。由于线粒体避免与向内运动蛋白结合，有丝分裂在机制上需要将失败的线粒体定位在细胞外围[4]。
体内研究 (In Vivo)	CCCP 和 PPEF 的施用剂量相同，均为 3 mg/kg.bw。在这两种情况下，细菌负荷均减少了 1 个对数。然而，当 3 mg/kg.bw 的 PPEF 和 3 mg/kg.bw 的 CCCP 组合时，细菌计数减少了 6 log10。创建的模型证实了联合治疗增加的抗菌活性[2]。施用 CCCP（4 mg/kg 腹膜）的 99mSD 支架中的 Tc-MIBI 信号 31P 西雅图光谱信号表明，经 CCCP 处理的支架中 ATP 浓度降低，99mTc-MIBI 信号也是如此。我们检查了 CCCP 提供的支架的分离心脏组织中的同位素活性，以确定 CCCP 是否降低 99mTc-MIBI。 CCCP组心脏中的99mTc-MIBI信号明显低于注射99mTc-MIBI后180分钟的心率[3]。
酶活实验	抗生物膜活性测定[2] 生物膜抑制化验是由播种100μL的细菌悬液(~ 108 CFU)井的96孔板的1 xmic PPEF, 1 xmic CCCP,1 xmic PPEF + 1/2XMIC CCCP和1 xmic CCCP + 1/2XMIC PPEF 24 h而根除预制生物膜试验,100μL细菌悬浮液(~ 108 CFU)首次允许形成生物膜为24小时37°C在静态条件下,然后形成生物膜是孵化1 xmic PPEF, 1/2XMIC挺,1XMIC PPEF + 1/2XMIC CCCP在37°C下放置24小时。两例患者均采用结晶紫染色法测定生物膜质量。 Checkerboard assay[2] PPEF与CCCP组合的协同效应如前文所述采用Checker board法确定。在本研究中，我们采用以下组合:固定的CCCP 1/2XMIC和PPEF的2倍串联稀释，同样固定的PPEF 1/2XMIC和CCCP的2倍串联稀释。在600 nm处用Tecan微板阅读器测定最小抑菌浓度。根据FIC指数定义联合效应，其中FIC = FIC (PPEF) + FIC (CCCP)，其中FIC (PPEF)为PPEF在联合中的MIC /单独PPEF的MIC, FIC (CCCP)为CCCP在联合中的MIC /单独CCCP的MIC。 FIC的解释;FIC > 4.0为拮抗，FIC > 1且≤4为无差异，FIC > 0.5且≤1为可加性，FIC≤0.540,41. Time-kill测定[2] 为了评价PPEF、CCCP以及PPEF和CCCP联合使用对细菌生长的影响，按照NCCLS42标准构建了时间响应生长曲线。将细胞密度为107 CFU mL−1的1 mL菌悬液暴露于PPEF (1XMIC)、CCCP (0.5XMIC)以及PPEF (1XMIC)和CCCP (0.5XMIC)的组合中。在对照管中加入等体积的无菌水。这些培养物在37°C下孵育，在200 rpm下不断搅拌。在不同时间点收集肉汤等分，在生理盐水溶液中连续稀释，在MH琼脂培养基上接种，在37℃下培养18 h，以测定每种培养物的总cfu。通过在各自的时间点将处理后的CFU除以未处理细胞的CFU来计算细胞恢复的百分比。
细胞实验	干扰素-β诱导[1] mef (5 × 105)、Raw264.7细胞(1 × 106)和稳定表达STING (1.5 × 105)的HeLa细胞分别用DMXAA (100 μg/ml)刺激2或3 h，或用c-di-GMP (5 μg/ml)、cGAMP (5 μg/ml)或poly (dA:dT) (2 μg/ml)转染6 h， CCCP (50 μM)与DMXAA (100 μg/ml)共处理，或在c-di-GMP或poly (dA:dT)处理的最后5 h处理。[1] 线粒体膜电位的测定[1] 用CCCP (50 μM)刺激野生型和Drp1−/−MEFs (1 × 105)细胞1 h，用TMRM (100 nM)染色30 min，然后流式细胞术分析。[1] 体外细胞毒性试验[2] 采用克隆生存法测定HEK293T和NIH/3T3细胞对PPEF、CCCP及其联合作用的细胞活力。两种细胞均以每孔400个细胞的密度接种于六孔平底康宁®costar®细胞培养板中。20 h后，分别以0.5、2、8、32 μg/mL的浓度加入。PPEF与CCCP联合治疗时，浓度分别为0.5 μg/ml和2 μg/ml。后续处理24 h后，取出药物，洗涤，细胞继续生长10天形成菌落。菌落用0.5%结晶紫染色，人工计数。
动物实验	Balb/c小鼠中性粒细胞减少性大腿感染模型[2] 每组6只体重20-25 g的雌性Balb/c小鼠，在细菌感染前4天和1天分别腹腔注射环磷酰胺150 mg/kg体重和100 mg/kg体重，使其处于中性粒细胞减少状态。将0.1 mL浓度为10⁶ CFU/mL的细菌悬液注射到小鼠右侧大腿后侧肌肉。感染2小时后，小鼠分别接受PPEF（3 mg/kg体重）、CCCP（3 mg/kg体重）以及PPEF + CCCP（3 mg/kg体重 + 3 mg/kg体重）联合治疗，所有药物均溶于0.1 mL无菌水中，通过单次静脉推注给药。抗菌药物给药24小时后，对小鼠实施安乐死。无菌采集每只小鼠的右大腿肌肉，匀浆后进行系列稀释，并进行定量培养。在本研究中，研究人员分析了用羰基氰化物间氯苯腙（CCCP，一种已知可降低线粒体膜电位的线粒体解偶联剂）灌注的Sprague-Dawley (SD)大鼠心脏中的(99m)Tc-MIBI信号。(99m)Tc-MIBI信号可用于检测线粒体膜电位的变化，其灵敏度与使用阳离子探针四甲基罗丹明乙酯（TMRE）的双光子激光显微镜相当。他们还测量了腹腔注射CCCP（4 mg/kg）或载体的SD大鼠心脏中的(99m)Tc-MIBI信号。在给予CCCP的大鼠心脏中，(99m)Tc-MIBI信号降低，同时，通过(31)P磁共振波谱法测得的ATP含量也降低。接下来，研究人员给喂食高盐饮食的Dahl盐敏感性大鼠注射(99m)Tc-MIBI，高盐饮食会导致高血压和心力衰竭。每单位心脏组织重量的(99m)Tc-MIBI信号与心脏重量、心脏功能以及心房利钠因子（一种心力衰竭标志物）的表达呈负相关，而与标记脂肪酸类似物的积累呈正相关。每单位肝脏组织重量的(99m)Tc-MIBI信号低于每单位心脏组织重量的(99m)Tc-MIBI信号。[3]
药代性质 (ADME/PK)	代谢/代谢产物有机腈在肝脏中经细胞色素P450酶的作用转化为氰离子。氰化物被迅速吸收并分布于全身。氰化物主要通过硫氰酸酶或3-巯基丙酮酸硫转移酶代谢为硫氰酸盐。氰化物代谢产物经尿液排出。(L96)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概述有机腈在体内和体外均可分解为氰离子。因此，有机腈的主要毒性机制是产生有毒的氰离子或氰化氢。氰离子是电子传递链第四复合物（位于真核细胞线粒体膜上）中细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与该酶中的三价铁原子形成复合物。氰离子与该细胞色素的结合会阻止电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再进行有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，例如中枢神经系统和心脏，尤其容易受到影响。氰化物还可通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、高铁血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和铜/锌超氧化物歧化酶结合而产生一些毒性作用。氰化物与高铁血红蛋白的铁离子结合形成无活性的氰化高铁血红蛋白。(L97)
参考文献	[1]. Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone (CCCP) suppresses STING-mediated DNA sensing pathway through inducing mitochondrial fission. Biochem Biophys Res Commun. 2017 Aug 30. pii: S0006-291X(17)31704-7. [2]. Synergistic efficacy of Bisbenzimidazole and Carbonyl Cyanide 3-Chlorophenylhydrazonecombination against MDR bacterial strains. Sci Rep. 2017 Mar 17;7:44419. [3]. Measurement of technetium-99m sestamibi signals in rats administered a mitochondrial uncoupler and in a rat model of heart failure. PLoS One. 2015 Jan 16;10(1):e0117091. [4]. PINK1 is activated by mitochondrial membrane potential depolarization and stimulates Parkin E3 ligase activity by phosphorylating Serine 65. Open Biol. 2012 May;2(5):120080. [5]. Mitocytosis, a migrasome-mediated mitochondrial quality-control process. Cell. 2021 May 27;184(11):2896-2910.e13.
其他信息	CCCP 属于一氯苯类化合物，其结构为苯环上分别在 1 位和 3 位被 2-(1,3-二硝基丙-2-亚基)肼基和氯基取代。它是一种线粒体去极化剂，可诱导活性氧介导的细胞死亡。它具有抗衰老、抗菌和离子载体等作用。CCCP 是一种腈类化合物，属于腙类化合物，也是一氯苯类化合物。其功能与腙基丙二腈类似。羰基氰化物间氯苯基腙是一种氰化物化合物。它是一种质子离子载体。由于其对线粒体膜和叶绿体膜的影响，常被用作解偶联剂和光合作用抑制剂。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C9H5CLN4
分子量	204.617
精确质量	204.02
元素分析	C, 52.83; H, 2.46; Cl, 17.33; N, 27.38
CAS号	555-60-2
相关CAS号	555-60-2;
PubChem CID	2603
外观&性状	Yellow to brown solid powder
密度	1.26 g/cm3
沸点	318.3ºC at 760 mmHg
熔点	170-175 °C (dec.)
闪点	146.3ºC
折射率	1.611
LogP	2.228
tPSA	71.97
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	14
分子复杂度/Complexity	300
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
化学名	Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone
别名	CCCP; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone; (3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone; Carbonylcyanide-3-chlorophenylhydrazone; Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone; m-Chlorophenyl carbonylcyanide hydrazone;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~244.36 mM) H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~244.36 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.8871 mL	24.4355 mL	48.8711 mL
	5 mM	0.9774 mL	4.8871 mL	9.7742 mL
	10 mM	0.4887 mL	2.4436 mL	4.8871 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。